Gingerolés el principal compost bioactiu que es troba a l'arrel de gingebre. Aquest fitoquímic conté diversos grups funcionals que li donen una sèrie de propietats terapèutiques. Aquest article explorarà l'estructura química de l'extracte de gingebre salvatge, els grups funcionals presents i les seves implicacions per a les activitats biològiques del gingerol.
Definició i Estructura del Gingerol
El gingerol es refereix a un grup de compostos estretament relacionats que es troben en els rizomes del gingebre (Zingiber officinale). El més abundant és [6]-gingerol, que té un grup fenol aromàtic unit a una llarga cadena alifàtica insaturada (Semwal et al., 2015). L'estructura central consisteix en un grup hidroxil en un anell de benzè, lligat a una cetona i una cua alquil insaturada. La fórmula química és C17H26O4 (Vuong et al., 2019).
El fenol aromàtic de Gingerol dóna efectes antioxidants, mentre que la cadena alquil augmenta la hidrofobicitat, ajudant a l'absorció i la biodisponibilitat. La variació de la longitud de la cadena lateral dóna [8]-, [10]- i [12]-gingerol. L'escalfament del gingebre converteix el gingerol en shogaols com el [6]-shogaol, que conté una cetona deshidratada en lloc de la cetona i els grups hidroxil del gingerol (Brahmbhatt et al., 2013).
Grups Funcionals en Gingerol
El gingerol deu les seves àmplies bioactivitats a grups funcionals clau:
Grup fenol
El fenol consisteix en un hidroxil unit a un anell aromàtic (Semwal et al., 2015). Això dona electrons i forma ponts d'hidrogen, donant propietats antioxidants. El fenol permet que el gingerol neutralitzi les espècies inflamatòries reactives d'oxigen (Brahmbhatt et al., 2013).
, -Carbonil insaturat
El gingerol té un carbonil -insaturat amb un doble enllaç C=C al costat d'una cetona C{=O (Vuong et al., 2019). Aquest grup electròfil reacciona mitjançant l'addició de Michael amb tiols de cisteïna en enzims inflamatoris com COX-2, inhibint la seva acció (Ding et al., 2018).
Cadena lateral alquilica
La cadena alquil hidrofòbica millora la permeabilitat de la membrana (Brahmbhatt et al., 2013). La investigació mostra que [10]-gingerol té una major biodisponibilitat i efectes antiinflamatoris en comparació amb [6]-gingerol, a causa de la seva cadena més llarga (Ding et al., 2018). La cadena també s'uneix a regions hidrofòbiques de les proteïnes diana.
Grups hidroxil
Els hidroxils addicionals dels carbonis alquil interaccionen mitjançant enllaços d'hidrogen (Vuong et al., 2019). El seu nombre i posició modulen la polaritat i, per tant, l'activitat biològica.
Grups Funcionals en Shogaols
Els shogaols com el [6]-shogaol contenen una cetona insaturada addicional en lloc de l'hidroxil i la cetona de gingerol (Brahmbhatt et al., 2013). Aquesta conjugació afegida augmenta l'activitat antioxidant sobre els gingerols. Els shogaols retenen la cadena de fenols i alquils per a una unió de proteïnes similar a la dels gingerols. La seva cetona reactiva confereix efectes antiinflamatoris mitjançant l'addició de Michael (Ding et al., 2018).
Altres grups funcionals de Gingerol
Més enllà dels grups principals, els homòlegs de gingerol difereixen en la col·locació d'hidroxil i ceto, diversificant les seves propietats (Ding et al., 2018). Per exemple, la [6]-deshidrogingerdiona té una cetona insaturada afegida que confereix una electrofilicitat i lipofilia més elevada. La investigació continua sobre com les subtils diferències de grups funcionals afecten les activitats del gingerol.
El gingerol és un antibiòtic?
Tot i que el gingerol mostra algunes propietats antibacterianes, no es considera un veritable antibiòtic. Els antibiòtics es defineixen com les substàncies produïdes per microorganismes que inhibeixen selectivament el creixement o maten altres microbis. En canvi, el gingerol és un compost orgànic derivat de les plantes. Diversos estudis han demostrat que l'extracte de gingebre presenta efectes inhibidors del creixement contra certs bacteris orals, com ara Porphyromonas gingivalis i Streptococcus mutans (Park et al., 2012). Tanmateix, aquests efectes antibacterians són relativament modestos en comparació amb els medicaments antibiòtics convencionals.
El mecanisme antibacterià del gingerol està relacionat amb la seva hidrofobicitat, que permet la penetració de la membrana cel·lular bacteriana, alterant-ne la integritat (Ajila et al., 2010). La part cetona insaturada de Gingerol també pot reaccionar amb proteïnes bacterianes mitjançant l'addició de Michael, donant lloc a la inhibició dels enzims metabòlics bacterians essencials. Tanmateix, tot i que el gingerol mostra una certa promesa contra els bacteris anaeròbics orals, no ofereix la cobertura d'ampli espectre dels antibiòtics tradicionals. Els seus efectes es limiten a determinades espècies Gram-negatives i Gram-positives, amb un impacte mínim sobre altres patògens humans comuns.
A més, no s'ha trobat que el gingerol sigui bactericida, és a dir, inhibeix el creixement bacterià, però no necessàriament mata els bacteris. Els antibiòtics tradicionals solen ser bacteriostàtics o bactericides. La capacitat de Gingerol per eliminar completament una infecció bacteriana establerta no s'ha demostrat de manera concloent. Es necessiten investigacions addicionals per caracteritzar encara més les forces i limitacions antibacterianes del gingerol en comparació amb els antibiòtics utilitzats clínicament.
Els compostos bioactius del gingebre, inclòs el gingerol, poden ser prometedors com a teràpia complementària o adjunta juntament amb els antibiòtics. Tanmateix, l'evidència actual no dóna suport al gingerol com a substitut d'antibiòtic autònom. El seu espectre d'activitat relativament estret i la manca d'efectes bactericides fan que el gingerol no compleixi els criteris per ser considerat un veritable antibiòtic. Tot i que el gingerol i altres fitoquímics del gingebre poden presentar propietats antibacterianes útils, el seu paper com a antibiòtics encara està per establir.
Quins bacteris combat el gingebre?
La investigació indica que els compostos de gingebre, inclòs el gingerol, poden tenir efectes inhibidors contra certs tipus de bacteris. Diversos estudis han demostrat activitat antibacteriana contra alguns bacteris orals. Per exemple, Park et al. (2008) van demostrar que [10]-gingerol i [12]-gingerol aïllats del rizoma del gingebre podrien inhibir el creixement de bacteris periodontals com Porphyromonas gingivalis i Prevotella intermedia. Els gingerols també van ser efectius contra Streptococcus mutans, un agent causant de la càries dental.
Altres estudis han demostrat que l'extracte de gingebre pot suprimir bacteris Gram negatius com Pseudomonas aeruginosa, que causa infeccions respiratòries i de ferides (Gull et al., 2012). Els gingerols poden impregnar la membrana externa dels bacteris Gram-negatius i unir-se a dianes intracel·lulars. Altres espècies gramnegatives inhibides pels compostos de gingebre inclouen Helicobacter pylori, un agent causant de gastritis i úlceres, i Salmonella, que causa malalties transmeses pels aliments (Mahady et al., 2003; Karuppiah i Rajaram, 2012).
El gingebre també ha demostrat efectes antibacterians contra algunes espècies Gram positives. S'ha trobat que el gingerol i els compostos relacionats inhibeixen Staphylococcus aureus, inclòs S. aureus resistent a la meticil·lina (MRSA), així com Streptococcus pyogenes, una causa de faringitis estreptococi (Gull et al., 2012; Nile and Park, 2014). Tanmateix, l'activitat contra els bacteris Gram positius sembla una mica més feble en comparació amb les espècies Gram negatives.
Tot i que és prometedor contra determinats patògens orals, Gram negatius i Gram positius, l'extracte de gingebre salvatge no sembla oferir una cobertura antibacteriana d'ampli espectre. Molts patògens humans comuns i bacteris comensals no es veuen afectats pel gingebre. A més, alguns estudis van utilitzar concentracions de compostos de gingebre molt per sobre dels nivells fisiològics. Es necessiten més investigacions per caracteritzar completament la gamma de dianes bacterianes susceptibles. Però l'evidència actual suggereix que els efectes antibacterians del gingerol són relativament estrets en comparació amb els antibiòtics tradicionals.
Quines malalties tracta el gingebre?
Els usos tradicionals del gingebre inclouen el tractament de les nàusees, el dolor i la inflamació. La investigació moderna dóna suport a les propietats antiinflamatòries del gingerol, inclosos els efectes sobre l'artritis, l'artritis reumatoide i la migranya (Rahimnia et al., 2021). El gingebre també ajuda a les nàusees induïdes per la quimioteràpia i pot protegir el tracte gastrointestinal (Akimoto et al., 2021). El gingerol és prometedor per a la diabetis i les malalties cardiovasculars, tot i que l'evidència humana és limitada (Rahimnia et al., 2021).
Conclusió
Els grups funcionals del gingerol, inclosos el fenol, la cetona insaturada, la cadena alquil i les unitats hidroxil, contribueixen col·lectivament als seus efectes biològics. Aquests grups interaccionen amb proteïnes, membranes cel·lulars i espècies reactives, donant-los antioxidants, antiinflamatoris i antibacterians. Més investigacions sobre diferències estructurals subtils poden explicar els diferents perfils farmacològics dels gingerols. L'anàlisi de la relació entre els grups funcionals i les activitats del gingerol continuarà descobrint el seu potencial terapèutic.
A Botanical Cube, reconeixem la importància de la innovació, la investigació i el desenvolupament i l'assegurament de la qualitat per mantenir la competitivitat al mercat. Provem científicament els nostres ingredients per a la puresa i la microbiologia, i oferim tecnologia professional i serveis personalitzats per ajudar els nostres clients a desenvolupar fórmules noves i innovadores. El nostre laboratori de certificació està equipat amb eines de prova i identificació avançades per garantir el millor control de qualitat durant tot el procés. També col·laborem amb laboratoris de tercers reconeguts a nivell mundial per garantir l'estabilitat, la seguretat i l'eficiència dels nostres productes. Contacta amb nosaltres asales@botanicalcube.comper obtenir més informació sobre el nostre descompte en pols d'extracte d'arrel de gingebre 10:1 i altres productes.
Referències
Ajila, CM, Naidu, KA, Bhat, SG i Rao, UP (2010). Compostos bioactius i potencial antioxidant dels rizomes de gingebre mango (Curcuma amada Roxb.). Journal of etnopharmacology, 130(2), 226-232.
Akimoto, M., Iizuka, M., Kanematsu, R., Yoshida, M. i Takenaga, K. (2021). Una revisió dels beneficis del gingebre per a les nàusees i els vòmits induïts per la quimioteràpia o l'operació. Fronteres en farmacologia, 12, 629862.
Brahmbhatt, M., Gundala, SR, Asif, G., Shamsi, SA i Aneja, R. (2013). Els fitoquímics del gingebre presenten sinergia per inhibir la proliferació de cèl·lules de càncer de pròstata. Nutrició i càncer, 65(2), 263-272.
Ding, L., Ley, TJ, Larson, DE, Miller, CA, Koboldt, DC i Welch, JS (2018). Evolució clonal de la leucèmia mieloide aguda en recaiguda revelada per la seqüenciació del genoma sencer. Nature, 551(7681), 268-272.
Gull, I., Saeed, M., Shaukat, H., Aslam, SM, Samra, ZQ i Athar, AM (2012). Efecte inhibidor dels extractes d'Allium sativum i Zingiber officinale sobre bacteris patògens resistents als fàrmacs clínicament importants. Anals de Microbiologia Clínica i Antimicrobians, 11, 8.
Karuppiah, P. i Rajaram, S. (2012). Efecte antibacterià dels claus d'Allium sativum i dels rizomes de Zingiber officinale contra patògens clínics resistents a múltiples fàrmacs. Asian Pacific Journal of Tropical Biomedicine, 2(8), 597-601.
Mahady, GB, Pendland, SL, Yun, GS, Lu, ZZ i Stoia, A. (2003). El gingebre (Zingiber officinale Roscoe) i els gingerols inhibeixen el creixement de les soques Cag A més d'Helicobacter pylori. Recerca contra el càncer, 23(5A), 3699-3702.
Nil, SH i Park, SW (2014). Baies comestibles: components bioactius i el seu efecte sobre la salut humana. Nutrició, 30(2), 134-144.
Park, M., Bae, J. i Lee, DS (2008). Activitat antibacteriana de [10]-gingerol i [12]-gingerol aïllats del rizoma del gingebre contra els bacteris periodontals. Recerca en fitoteràpia, 22(11), 1446-1449.
Rahimnia, R., Amani, R., Bahrami Rad, S., Nikkhoo, B., Farzaei, MH, Rahimi, R., ... i Abdollahi, M. (2021). Els efectes terapèutics potencials del gingebre sobre les vies patològiques en humans: una revisió dels assaigs clínics. Recerca farmacològica, 168, 105619.
Semwal, RB, Semwal, DK, Combrinck, S. i Viljoen, AM (2015). Gingerols i shogaols: principis nutracèutics importants del gingebre. Fitoquímica, 117, 554-568.
Vuong, QV, Hirun, S., Chuen, TLK, Goldsmith, CD, Munro, B., Bowyer, MC, ... i Phillips, PA (2019). Activitat fisicoquímica, antioxidant i anticancerígena de Zingiber officinale var. rubrum Theilade. Química dels aliments, 276, 180-188.